да нет, можно спокойно сгруппированное засылать. никто не жалуется на это. некоторые наоборот группируют, например, фон отдельно, часть элементов в одной группе, часть в другой.
а причина неразгруппировки иногда бывает в том, что была сделана klipping mask - ее тогда нужно просто удалить (в меню layers нужно кликнуть по треугольничку слева от группы, которую именно надо разгруппировать, и когда откроется содержимое этой группы - просто перетянуть ее в корзину.
но иногда группы не разгруппируются по непонятным причинам. и как бороться с этим науке неизвестно ))
